Ole giftet seg med Elen Henrichdatter Evenrød 1787. Elen (datter av Henrich Michelsen Grystad, Evenrød og Karen Jensen) ble født 1762 , Evenrød, Glemmen, Østfold; døde 24 Jan 1847, Skåra, Onsøy, Østfold, Norge. [Gruppeskjema] [Familiediagram]

1. Arve Olsen ble født 1788 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; ble døpt 14 Sep 1788 , Onsøy, Østfold, Norge; døde 1788, Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; ble begravet 27 Sep 1788, Onsøy kirkegård.
2. Anne Kristine Olsdtr. Skaare ble født 1789 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; døde 1830.
3. Arve Olsen ble født 1791 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; ble døpt 13 Nov 1791 , Onsøy, Østfold, Norge; døde 30 Jun 1859, Onsøy, Østfold, Norge; ble begravet 7 Jul 1859.
4. Henrich Olsen Skaare ble født 1793 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; døde 7 Nov 1835, Hvaler, Østfold, Norge.
5. Maren Maria Olsdatter ble født Jun 1797 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; ble døpt 18 Jun 1797 , Onsøy, Østfold, Norge; og døde.
6. Karen Johanne Olsdtatter Skaare ble født 30 Jan 1800 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; døde 1899, Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; ble begravet 11 Apr 1800, Onsøy kirkegård.
7. Jens Olsen Skaare ble født 9 Mar 1801 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; døde SOM BARN.
8. Ole Olsen Skaare ble født 1 Jan 1803 , Skåra, Onsøy, Østfold, Norge; og døde.